La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor tan fuerte que resulta desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. Su temperatura de fusión es 80 °C. Calor latente de fusión LF = 35,6 cal/g. El calor específico es 0,41 cal/g °C = 1,72 KJ/kg-K = 0,239 cal/g-K = 0,41 BTU/lb°F. Es soluble en grasas.
Producción
La mayor parte de naftaleno se obtiene a partir de alquitrán de hulla.
Desde la década de 1960 hasta la década de 1990, importantes cantidades
de naftaleno también fueron producidas a partir de fracciones pesadas
de petróleo
durante el refinado de petróleo. En la actualidad el naftaleno derivado
del petróleo sólo representa un componente menor de la producción de
naftaleno.El naftaleno es el componente más abundante del alquitrán de hulla. Aunque la composición varía con el carbón del que se produce, siendo aproximadamente 10% en peso de naftaleno. En la práctica industrial, de la destilación de alquitrán de hulla se obtiene un aceite que contiene aproximadamente 50% de naftaleno, junto con una variedad de otros compuestos aromáticos. Este aceite, después de ser lavado con de hidróxido de sodio acuoso para eliminar los componentes ácidos (principalmente varios tipos de fenoles), y con ácido sulfúrico para eliminar componentes básicos, se somete a destilación fraccionada para aislar naftaleno. El naftaleno bruto resultante de este proceso es de alrededor del 95% en peso de naftaleno, a menudo referido como 78 °C (punto de fusión).
El naftaleno derivado del petróleo es generalmente más puro que el procedente del alquitrán de hulla. Cuando se necesita crudo de naftaleno puede ser purificado por recristalización a partir de cualquiera de una variedad de disolventes, lo que resulta en 99% en peso de naftaleno, denominado 80 °C (punto de fusión). Aproximadamente 1 millón de toneladas se producen anualmente.
En América del Norte son productores basados en el alquitrán de hulla: Koppers Inc. and Recochem Inc., y derivado del petróleo: Advanced Aromatics, LP.
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